El diario Los Angeles Times publicó en su edición impresa un avance del libro de Jackson, que se titula Once anillos (los que logró como entrenador). En ese extracto, Jackson compara a ambas estrellas: "Una de las principales diferencias entre las dos estrellas, desde mi perspectiva, es la mayor capacidad de liderazgo de Michael (…) Kobe tiene mucho camino que recorrer para poder decir lo mismo". En el libro, Jackson señala la "pronunciada" diferencia entre la precisión de uno y otro y añade que "sin duda, Michael era un defensa más duro y más intimidador".
Aunque posteriormente, en su cuenta de Twitter Jackson quiso quitarle hierro a sus palabras ("tuve la suerte de entrenar a dos de los mejores escoltas de la historia"), en la misma red social Kobe Bryant ha ofrecido su punto de vista: "Es comparar manzanas y naranjas. Me pregunto cuál sería la percepción si M (Jordan) hubiera jugado con (Shaquille O'Neal). Son papeles diferentes, carreras diferentes".
Las comparaciones entre esta generación y la anterior época dorada de la NBA son constantes. Hay un tercer jugador, LeBron James, que para muchos es el verdadero candidato para destronar a Jordan como mejor jugador de todos los tiempos. Pero el propio Jordan declaró en febrero a NBA TV que Kobe es mejor que LeBron, simplemente porque posee cinco anillos y el alero de Ohio sólo uno. LeBron le respondió que "no me importa. Yo juego para mis compañeros, no hago lo que hago para la aprobación de otros".